Названия органических соединений. Что такое рациональная номенклатура. Гомологический ряд предельных углеводородов

Лекция № 1

КЛАССИФИКАЦИЯ, НОМЕНКЛАТУРА и изомерия ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1. Классификация органических соединений.

2. Номенклатура органических соединений.

3. Структурная изомерия.

1. Классификация органических соединений.

Органические соединения классифицируют по двум основным признакам: строению углеродного скелета и функциональным группам.

По строению углеродного скелета различают ациклические, карбоциклические и гетероциклические соединения.

Ациклические соединения – содержат открытую цепь атомов углерода.

Карбоциклические соединения – содержат замкнутую цепь углеродных атомов и подразделяются на алициклические и ароматические. К алициклическим относятся все карбоциклические соединения, кроме ароматических. Ароматические соединения содержат циклогексатриеновый фрагмент (бензольное ядро).

Гетероциклические соединения - содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или несколько гетероатомов.

По природе функциональных групп органические соединения делят на классы .

Таблица 1. Основные классы органических соединений.

Функциональная группа	Класс соединений	Общая формула
Отсутствует	Углеводороды
F, - Cl, - Br, - I (–Hal)	Галогенпроизводные
Гидроксильная	Спирты и фенолы
Алкоксильная	Простые эфиры
NH2, >NH, >N-
	Нитросоединения
Карбонильная >c=o <="" center=""> >c=o>	Альдегиды и кетоны
Карбоксильная	Карбоновые кислоты
Алкоксикарбонильная	Сложные эфиры
Карбоксамидная	карбоновых кислот
Тиольная
	Сульфокислоты

2. Номенклатура органических соединений.

В настоящее время в органической химии общепринятой является систематическая номенклатура, разработаннаяМеждународным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC ). Наряду с ней сохранились и используются тривиальная ирациональная номенклатуры.

Тривиальная номенклатура состоит из исторически сложившихся названий, которые не отражают состава и строения вещества. Они являются случайными и отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота), способ получения (пировиноградная кислота, серный эфир), имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина), область применения (аскорбиновая кислота). Преимуществом тривиальных названий является их лаконичность, поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC.

Систематическая номенклатура является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение соединения. Название соединения выражается при помощи сложного слова, составные части которого отражают определенные элементы строения молекулы вещества. В основе правил номенклатуры IUPAC лежат принципы заместительной номенклатуры , согласно которой молекулы соединений рассматриваются как производные углеводородов, в которых атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов. При построении названия в молекуле соединения выделяют следующие структурные элементы.

Родоначальная структура – главная цепь углеродная цепь или циклическая структура в карбо- и гетероциклах.

Углеводородный радикал – остаток формульного обозначения углеводорода со свободными валентностями (см. таблицу 2).

Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или входящая в ее состав (см. таблицу 3).

При составлении названия последовательно выполняют следующие правила.

1. Определяют старшую характеристическую группу и указывают ее обозначение в суффиксе (см. таблицу 3).

2. Определяют родоначальную структуру по следующим критериям в порядке падения старшинства: а) содержит старшую характеристическую группу; б) содержит максимальное число характеристических групп; в) содержит максимальное число кратных связей; г) имеет максимальную длину. Родоначальную структуру обозначают в корне названия в соответствии с длиной цепи или размером цикла: С1 – “мет”, С2 – “эт”, С3 – “проп”, С4 – “бут”, С5 и далее – корни греческих числительных.

3. Определяют степень насыщенности и отражают ее в суффиксе: “ан” – нет кратных связей, “ен” – двойная связь, “ин” – тройная связь.

4. Устанавливают остальные заместители (углеводородные радикалы и младшие характеристические группы) и перечисляют их названия в префиксе в алфавитном порядке.

5. Устанавливают умножающие префиксы – “ди”, “три”, “тетра”, указывающие число одинаковых структурных элементов (при перечислении заместителей в алфавитном порядке не учитываются).

6. Проводят нумерацию родоначальной структуры так, чтобы старшая характеристическая группа имела наименьший порядковый номер. Локанты (цифры) ставят перед названием родоначальной структуры, перед префиксами и перед суффиксами.

Таблица 2. Названия алканов и алкильных радикалов, принятые систематической номенклатурой IUPAC.

	Название	Алкильный радикал	Название



	Изопропил
	н-Бутан		н-Бутил
	втор-Бутил
	Изобутан		Изобутил
	трет-Бутил
CH3CH2СН2CH2СН3	н-Пентан	CH3CH2СН2CH2СН2-	н-Пентил
	Изопентан		Изопентил
	Неопентан		Неопентил

Таблица 3. Названия характеристических групп (перечислены в порядке убывания старшинства).

*Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав родоначальной структуры.

**Алкокси-группы и все следующие за ними перечисляются в префиксе по алфавиту и не имеют порядка старшинства.

Рациональная (радикально-функциональная) номенклатура используется для названий простых моно - и бифункциональных соединений и некоторых классов природных соединений. Основу названия составляет название данного класса соединений или одного из членов гомологического ряда с указанием заместителей. В качестве локантов, как правило, используются греческие буквы.

3. Структурная изомерия.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав и молекулярную массу, но разные физические и химические свойства. Различия в свойствах изомеров обусловлены различиями в их химическом или пространственном строении.

Под химическим строением понимают природу и последовательность связей между атомами в молекуле. Изомеры, молекулы которых отличаются по химическому строению, называют структурными изомерами .

Структурные изомеры могут отличаться:

по строению углеродного скелета

по положению кратных связей и функциональных групп

по типу функциональных групп

1. Изомерия

Понятие «изомеры» введено Берцелиусом в 1830г. Он определил «изомеры» как вещества, имеющие одинаковый состав (молекулярную формулу), но различные свойства. Представление об изомерах Берцелиус ввел после того как установил, что циановая кислота НОСN идентична по составу гремучей или изоциановой кислоте О=С=NН.

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию).

Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связей между атомами в молекуле; стереоизомеры - расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

2. Структурная изомерия

Структурная изомерия подразделяется на несколько разновидностей.

Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы. Так, может существовать только один нециклический насыщенный углеводород с тремя атомами С - пропан (I). Углеводородов такого же типа с четырьмя атомами С может быть уже два: н -бутан (II) и изобутан (III), а с пятью атомами С - три: н -пентан (IV), изопентан (V) и неопентан (VI):аммиаком , тогда как 1,3-динитробензол (XI) в реакцию с NH3 не вступает.

В ряду алифатических простых эфиров, сульфидов и аминов существует специальный вид изомерии - метамерия , обусловленная различным положением гетероатома в углеродной цепи. Метамерами являются, например, метилпропиловый (XII) и диэтиловый (XIII) эфиры:

Изомерия непредельных соединений может быть вызвана различным положением кратной связи, как, например, в бутене-1 (XIV) и бутене-2 (XV), в винилуксусной (XVI) и кротоновой (XVII) кислотах:

В большинстве случаев структурные изомеры сочетают признаки изомерии скелета и изомерии положения, содержат различные функциональные группы и принадлежат к разным классам веществ, вследствие чего они отличаются друг от друга значительно больше, чем рассмотренные выше изомеры веществ одного и того же типа. Например, изомерами являются пропилен (XVIII) и циклопропан (XIX), оксид этилена (XX) и ацетальдегид (XXI), ацетон (XXII) и пропионовый альдегид (XXIII), диметиловый эфир (XXIV) и этиловый спирт (XXV), аллен (XXVI) и метилацетилен (XXVII):

Особым видом структурной изомерии является таутомерия (равновесная динамическая изомерия) - существование вещества в двух или более изомерных формах, легко переходящих друг в друга. Так, ацетоуксусный эфир существует в виде равновесной смеси кетонной (XXVIII) и енольной (XXIX) форм:

КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Резонансная стабилизация.

Стерический фактор стабилизации.

Стабилизация интермедиатов.

· Свободные радикалы.

· Карбкатионы, карбанионы.

Индуктивная стабилизация (газовая фаза)

Классификация (лат. classis – разряд, facere – делать) – распределение органических соединений по рядам, группам, классам в зависимости от их классификационных признаков.

Существующая классификация органических соединений основана, прежде всего, на структуре углеводородного скелета и характере функциональных групп. Классификацию органических соединений по основным признакам можно представить в виде схемы (рис.19).

Первым классификационным признаком является структура углеродного скелета углеводородного фрагмента молекулы. По этому признаку органические соединения делятся на следующие ряды:

· ряд ациклических соединений;

· ряд карбоциклических соединений;

· ряд гетероциклических соединений.

Ациклические соединения [гр. a… , an – частица отрицания] – органи-ческие соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены между собой в прямые или разветвленные открытые цепи. Иногда их называют алифатическими (гр. alefair – жир), поскольку к этому классу относят жиры и жирные кислоты а также алициклические соединения – циклоалканы, циклоолефины, циклодиены, циклодиины.

Рисунок 19 – Основные классы органических соединений

Структура углеводородного скелета может быть линейной и замкнутой в цикл. Прямая цепь углеродных атомов – цепь последовательно соединенных атомов. Разветвленная цепь углеродных атомов – цепь непоследовательно соединенных атомов: от средних атомов прямой цепи отходят прямые цепи.

Различают две основные группы ациклических соединений:

· насыщенные (предельные), у которых в углеводородном фрагменте все атомы углерода связаны между собой только простыми связями (1);

· ненасыщенные (непредельные), у которых между атомами углерода в углеводородном фрагменте, кроме простых (одинарных) связей, имеются также двойные или тройные связи.

Циклические соединения подразделяются на карбоциклические, циклы которых состоят только из атомов углерода, и гетероциклические, в состав циклов которых, кроме атомов углерода входят атомы других элементов – гетероатомы (O, N, S и др.) .

Карбоциклические соединения – органические соединения, характери-зующиеся наличием колец (циклов) из атомов углерода. Карбоциклические соединения подразделяются на:

· алициклические соединения;

· ароматические соединения.

Гетероциклические соединения – органические соединения, в цикле которых, кроме атомов углерода, содержатся гетероатомы, способные образовать не менее двух ковалентных связей (N, O, S).

Вторым классификационным признаком является электронное строение молекулы. По этому признаку органические соединения подразделяются на:

· алифатические соединения

· ароматические соединения

Третьим классификационным признаком является характер функциональной группы, определяющей функциональный класс.

Функциональный класс – группа соединений, объединяемых общей функциональной группой.

При замене в углеводороде (R–H ) атомов водорода на другие атомы или функциональные группы (Х ) образуются новые классы органических соединений (R–Х ), характер которых определяют функциональные группы.

Функциональная группа – гетероатом или группа атомов неуглеводо-родного характера, определяющих принадлежность к определенному функциональному классу и обуславливающая важнейшие свойства этого класса (табл. 6).

Таблица 6 – Функциональные производные углеводородов

Функциональная группа	Название группы	Название класса	Общая формула
	функциональной группы нет	алканы	С n H 2n+2
	двойная связь (усл. функция)	алкены	С n H 2n
	тройная связь (усл. функция)	алкины	С n H 2n-2
	функциональной группы нет	арены	С n H 2n-6
Hal– (F–,Cl–,Br–,I–)	галогено –	галогениды	R–Hal
OH–	гидрокси –	спирты	R–OH
OR–	алкокси –	простые эфиры	R–OR
–O–	эпокси –	эпокси	R–O–R
	карбонильная	альдегиды, кетоны
–COOH	карбоксильная	карбоновые кислоты	R–COOH
Продолжение таблицы 6
–COOR	сложноэфирная	сложные эфиры	R–COOR
	ангидридная	ангидриды кислот
–O–O–	пероксидная	пероксиды	R–O–O–R
	карбонилгалогенидная	галогенангидриды кислот
	карбамидная	амиды кислот
–NH 2	амино –	первичные амины	R–NH 2
–NH–	имино –	вторичные амины	R–NH–R
>N–	аза –	третичные амины	R 3 N
–NO 2	нитро –	нитросоединения	R–NO 2
–C≡N	карбонитрильная (циано –)	нитрилы (цианиды)	R–C≡N
–NH–NH 2	гидразино –	гидразины	R–NH– NH 2
–N=N–	азо –	азосоединения	R–N=N–R
–N + ≡N	диазо –	диазосоединения	R–N + ≡N
–SH	тиоспиртовая (сульфгидридная)	тиолы (меркаптаны)	R–SH
–SR	тиоэфирная (алкилтио –)	тиоэфиры (сульфиды)	R–SR
	сульфоксидная	сульфоксиды
–SO 3 H	сульфо –	сульфокислоты	R–SO 3 H
Э (S, N, O …)	элементо –	элементорганические соединения	R–Э
Me (Na, Li …)	металло –	металлорганические соединения	R– Me

Монофункциональные соединения – соединения с одной функциональной группой, например:

Кроме монофункциональных углеводородов, имеются самые разнообразные полифункциональные производные с несколькими одинаковыми или разными функциональными группами.

Гомофункциональные соединения – соединения с несколькими одинаковыми функциональными группами, например:

Гетерофункциональные соединения – соединения с несколькими разными функциональными группами, например:

Гомологический ряд [гр. homologia – согласие] – группа родственных органических соединений с одинаковыми функциональными группами и однотипной структурой, отличающихся между собой на одну или несколько метиленовых групп (–СН 2 –) в составе углеводородного фрагмента молекулы и обладающих сходными химическими свойствами.

Гомологическая разность – (СН 2 ) n , где n = 1, 2, 3 и т. д.

Изологический ряд – группа углеводородов и их производных с одинаковым числом углеродных атомов в радикале и тождественными функциональными группами, но с различной степенью ненасыщенности, т. е. с возрастающим в каждом изологическом ряду количеством кратных связей в радикале.

Изологическая разность – (2Н ) n , где n = 1, 2

Генетический ряд – группа органических соединений с одинаковым углеводородным радикалом в молекуле, но с различными функциональными группами.

Классификация органических соединений позволяет не только систематизировать многочисленные органические соединения, но и является фундаментом для создания правил построения названий любого органического соединения исходя из его классической структурной формулы.

Номенклатура органических соединений. Номенклатура (лат. nomencklatura – роспись имен) это система правил построения названия соединения. Огромное число органических соединений, сложность и многообразие их строения обуславливают сложность их номенклатуры. По мере развития органической химии было предложено несколько различных систем номенклатуры.

Исторически первой возникла тривиальная номенклатура (лат. trivialis – обыкновенный). Органические соединения получали случайные названия, в которых отражались либо природные источники получения (яблочная кислота, муравьиная кислота, винный спирт), либо заметные свойства (гремучая кислота) и т. д.

С ростом числа органических соединений появилась необходимость в разработке четких и однозначных правил их названия.

Рациональная номенклатура связывает название вещества с его строением и классом. Соединение рассматривается как продукт усложнения простейшего представителя данного класса. Рациональное название очень наглядно в случае простых соединений, однако, по мере усложнения строения возможности рациональной номенклатуры, исчерпываются.

Для того чтобы назвать соединение по рациональной номенклатуре необходимо:

· определить класс называемого соединения;

· выбрать в соединении основу (табл. 7);

· назвать окружающие заместители;

· составить название, начиная с названий простых заместителей к более сложным, заканчивая названием основы.

Таблица 7 – Основы рациональных названий и окончаний в систематической номенклатуре некоторых классов органических соединений

Класс называемого соединения	Основа рационального названия	Окончание в систематической номенклатуре
алканы	метан	-ан
алкены	этилен	-ен
алкины	ацетилен	-ин
спирты	карбинол	-ан + ол
альдегиды	уксусный альдегид	-ан + аль
кетоны	кетон	-ан + он
карбоновые кислоты	уксусная кислота	-ан +овая кислота

В качестве заместителей могут выступать как функциональные группы, так и углеводородные остатки. Углеводородный радикал – остаток молекулы углеводорода, из которого формально удалили один или несколько атомов водорода, оставив свободными соответственно одну или несколько валентностей.

Название углеводородных радикалов состоит из:

· префикса , указывающего на порядок соединения атомов углерода в радикале;

· корня (основы), отражающего число углеродных атомов;

· суффикса : -ил – для одновалентных радикалов;

-илен – для двухвалентных вицинальных радикалов;

-илиден – для двухвалентных геминальных радикалов;

-илидин – для трехвалентных геминальных радикалов.

Углеводородные остатки могут быть первичными, вторичными и третичными, в зависимости от типа атома углерода, имеющего свободную валентность.

Двухвалентные углеводородные остатки образуются при отнятии от углеводорода двух атомов водорода, при этом свободные валентности могут располагаться как у одного атома углерода так и у разных (табл.8).

В рациональной номенклатуре допускается несколько равноправных названий для одного соединения в зависимости от выбранной основы.

Таблица 8 – Углеводороды и углеводородные остатки

Углеводород и его название	Углеводородные остатки
формула	Тривиальные названия	Характер радикала
С n H 2n+2 алкан	С n H 2n+1 –	алкил
СH 4 метан	СH 3 –	метил
СH 3 –СH 3 этан	СH 3 –СH 2 –	этил	первичный
СH 3 –СH 2 –СH 3 пропан	СH 3 –СH 2 –СH 2 –	пропил	первичный
(СH 3) 2 СН–	изо пропил	вторичный
СH 3 –(СH 2) 2 –СH 3 бутан	СH 3 –СH 2 –СH 2 –СH 2 –	н -бутил	первичный
СH 3 –СH(СH 3)–СH 3 изобутан	СH 3 –СН(СH 3)–СH 2 –	изо бутил	первичный
СH 3 –СН 2 –(СH 3)СH–	вторичный бутил	вторичный
(СH 3) 3 С–	третичный бутил	третичный
СH 3 –(СH 2) 3 –СH 3	СH 3 –(СH 2) 3 –СH 2 –	н -пентил (амил)	первичный
изопентан	СH 3 –СН(СH 3)–СH 2 –СH 2 –	изо пентил	первичный
СH 3 –СH 2 –СН(СH 3)–СH 2 –	втор . пентил	первичный
СH 3 –СH 2 –СH 2 –(СH 3)СН–	втор . пентил	вторичный
неопентан	(СH 3) 3 С–СH 2 –	нео пентил	первичный
С n H 2n алкен	С n H 2n - 1 –	алкенил
Продолжение таблицы 8
СH 2 =СH 2 этен	СH 2 =СH–	этенил	первичный
СH 3 –СH=СH 2 пропен	СH 2 =СH–СH 2 –	пропенил– 2 (аллил)	первичный
СH 3 –СH=СH–	пропенил	первичный
С n H 2n -2 алкин	С n H 2n -3 –	алкинил
СH≡СH этин	СH≡С–	этинил	первичный
СH 3 –С≡СH пропин	СH 3 –С≡С–	пропинил	первичный
СH≡С–СH 2 –	пропинил– 2 (пропаргил)	первичный
С n H 2n -6 арен	С n H 2n -7	арил	–
С 6 H 6	С 6 H 5 –	фенил	–
С 6 H 5 –СH 3 толуол	С 6 H 5 –СH 2 –	бензил	первичный
СH 3 –С 6 H 4 –	толуидил (о –, п –, м –)	–
СH 4 метан	–СH 2 –	метилен	–
СH 2 =СH 2 этен	СH 2 =С<	винилиден	–

Префикс – приставка (лат. praefixum от prae – впереди + fixus – прикрепленный). Префиксы н-, втор.-, трет.- выделяются курсивом, от основания отделяются дефисом.

Префиксы, напечатанные курсивом, не учитываются при расстановке заместителей в названии в алфавитном порядке.

Курсивом выделяются:

· префиксы: н-, втор.-, трет.-, цис-, транс-, D-, L-, R-, S-, E-, Z-, син-, анти-, эндо-, экзо-, гош-;

· буквенные локанты: α-, β-, γ- и т. д. орто (о-), мета (м-), пара, (п-), N.

Буквы латинского алфавита предшествуют буквам греческого алфавита.

Дефис (лат. divisio – разделение) – короткая соединительная черточка между двумя словами. Применяется для отделения от названия основы цифровых и буквенных локантов, префиксов, выделенных курсивом.

Умножающие префиксы:

· ди-, три-, тетра-, пента- и т. д. применяются для обозначения числа одинаковых незамещенных радикалов, например триэтиламин;

· бис-, трис-, тетракис-, пентакис- и т.д. применяются для обозначения числа идентичных одинаково замещенных радикалов, например бис-(2-хлорэтил)амин, трис-(2-хлорэтил);

· би-, тер-, квартер- употребляются для указания числа идентичных колец, соединенных друг с другом связью.

Вицинальный радикал (лат. vicinus – соседний): свободные валентности находятся у соседних атомов углерода.

Геминальный радикал (лат. geminus – близнецы): свободные валент-ности находятся у одного и того же атома углерода.

Примечание. Геминальный двухвалентный радикал:

· –СН 2 – обозначается суффиксом -илен (метилен);

· –СН 2 –СН 2 –СН 2 – называется триметилен;

· –СН 2 (СН 3)СН– обозначается суффиксом -илен (пропилен).

Систематическая номенклатура. В 1892 г. появилась Женевская номенклатура . Позже ее положения были переработаны в Льежскую номенклатуру (1930 г.). В 1957 г. были приняты правила IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry ).

В рамках этой номенклатуры соединения рассматриваются как продукты усложнения нормальных предельных углеводородов либо замещенных циклов, получаемых путем замещения атомов водорода какими-либо структурными фрагментами. Характер заместителя указывается приставкой (префиксом) или окончанием. Для уточнения положения производится нумерация атомов основы (локантов).

Способы построения названия в номенклатуре IUPAC (на примере ациклического соединения):

· выбрать основу, в качестве которой избирается самая длинная цепь углеродных атомов, в которой содержатся функциональные группы и кратные связи;

· пронумеровать основу, начиная с наиболее замещенного конца. Начало нумерации определяет старшая функциональная группа, затем кратная связь и углеводородный заместитель. По уменьшению старшинства некоторые функциональные группы располагаются следующим образом:

· составить название, включающее название заместителей в алфавитном порядке, название главной цепи, окончание, характерное для кратной связи и старшей функциональной группы. Положение заместителей и функциональной группы указывается цифрами, их количество – греческими числительными.

1. 2-амино-4-метилтиобутановая кислота:

2. 3-метил-4-хлорформил-этил-бутаноат:

3. 4-амино-2-гидроксибензолкарбоновая кислота.

Органическая химия – это химия соединений углерода, или, иначе, химия углеводородов и их производных. Какова же классификация и номенклатура органических соединений?

Что такое органические соединения?

По составу органические соединения делятся на классы – углеводороды и функциональные производные углеводородов.

Углеводороды – это органические соединения, в состав которых входят только атомы углерода и водорода (и в основе которых лежит цепь, построенная из углеродных атомов).

Рис. 1. Таблица углеводородов.

Функциональные производные углеводородов имеют одну или несколько функциональных (действующих) групп, которые содержат атомы других элементов (кроме углерода и водорода) и определяют свойства данного класса соединений. В состав функциональных групп входят атомы таких элементов, как кислород, азот, сера. Основные классы органических соединений характеризуются видом функциональных групп.

По форме углеродной цепи органические соединения делятся на соединения нормального и изостроения, а также на соединения с открытой углеродной цепью (ациклические) и с замкнутой углеродной цепью (циклические).

Соединения нормального строения имеют углеродную цепь без разветвлений, а соединения изостроения имеют разветвления в углеродной цепи

Рис. 2. Виды углеродных цепей.

По типу химической связи между атомами углерода органические соединения делятся на насыщенные (предельные) и ненасыщенные (непредельные). Насыщенные содержат только простые углерод-углеродные связи, а ненасыщенные – хотя бы одну кратную связь.

Соединения с открытой цепью – насыщенные и ненасыщенные – называют соединениями жирного ряда., или алифатическими.

Циклические соединения (насыщенные и ненасыщенные) называют алициклическими.

Существуют соединения с особым видом связи, которые называют ароматическими

Номенклатура органических соединений

В настоящее время органические соединения называют согласно правилам Международной систематической номенклатуры. Для распространенных в быту и промышленности соединений, особенно природных, используется тривиальная номенклатура, включающая исторически сложившиеся названия. Для некоторых, особенно монофункциональных, соединений применяется разновидность МСН – радикально-функциональная номенклатура.

Основные принципы составления названия соединения по МСН:

молекула рассматривается как производное предельного углеводорода;
в молекуле выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую функциональную группу или кратную связь, если они есть. цепь называют, как соответствующий предельный углеводород;
главную цепь нумеруют с того его конца, к которому ближе стоит старшая группа в молекуле;
если в главной цепи есть кратная связь, то в названии предельного углеводорода окончание -ан меняется на соответствующее;
если в главной цепи есть функциональная группа, то к названию главной цепи прибавляют соответствующее окончание;
перед названием главной цепи перечисляют названия радикалов, не входящих в главную цепь, но связанных с ней, с добавлением одного локанта на каждый радикал.

Алканы (метан и его гомологи) имеют общую формулу C n H 2n +2. Первые четыре углеводорода называют метан, этан, пропан, бутан. Названия высших членов этого ряда состоят из корня – греческого числительного и суффикса -ан. Названия алканов положены в основу номенклатуры IUPAC.

Правила систематической номенклатуры:

Правило главной цепи.

Главную цепь выбирают, руководствуясь последовательно следующими критериями:

Максимальное число функциональных заместителей.
Максимальное число кратных связей.
Максимальная протяженность.
Максимальное число боковых углеводородных групп.

Правило наименьших номеров (локантов).

Главную цепь нумеруют от одного конца до другого арабскими цифрами. Каждый заместитель получает номер того атома углерода главной цепи, к которому он присоединен. Последовательность нумерации выбирают таким образом, чтобы сумма номеров заместителей (локантов) была наименьшей. Это правило применяется и при нумерации моноциклических соединений.

Правило радикалов.

Все углеводородные боковые группы рассматривают как одновалентные (односвязные) радикалы. Если боковой радикал сам содержит боковые цепи, то в нем по приведенным выше правилам выбирается дополнительная главная цепь, которая нумеруется, начиная с атома углерода, присоединенного к главной цепи.

Правило алфавитного порядка.

Название соединения начинают с перечисления заместителей, указывая их названия в алфавитном порядке. Названию каждого заместителя предшествует его номер в главной цепи. Наличие нескольких заместителей обозначают префиксами-числителями: ди-, три-, тетра- и т. д. После этого называют углеводород, соответствующий главной цепи.

В табл. 12.1 приведены названия первых пяти углеводородов, их радикалов, возможных изомеров и соответствующие им формулы. Названия радикалов заканчиваются суффиксом -ил.

Формула		Название
углеводорода	радикала	угле- водорода	радикала


			Изопропил
		Метилпропан (изо-бутан)	Метилпропил (изо-бутил) Трет-бутил

		метилбутан (изопентан)	метилбутил (изопентил)
		диметилпропан (неопентан)	диметилпропил (неопентил)

Таблица 12.1.

Алканы ациклопического ряда C n H 2 n +2 .

Пример. Назвать все изомеры гексана.

Пример. Назвать алкан следующего строения

В этом примере из двух двенадцатиатомных цепей выбрана та, в которой сумма номеров наименьшая (правило 2).

Используя названия разветвленных радикалов, приведенных в табл. 12.2,

Радикал	Название	Радикал	Название
	изопропил		изопентил
	изобутил		неопентил
	втор-бутил		трет-пентил
	трет-бутил		изогексил

Таблица 12.2.

Названия развлетвленных радикалов.

название этого алкана несколько упрощается:

10-трет-бутил-2,2-(диметил)-7-пропил-4-изопропил-3-этил-додекан.

При замыкании углеводородной цепи в цикл с потерей двух атомов водорода образуются моноциклоалканы с общей формулой C n H 2n . Циклизация начинается с C 3, названия образуются от C n с префиксом цикло:

Полициклические алканы. Их названия образуются посредством приставки бицикло-, трицикло- и т. д. Бициклические и трициклические соединения содержат соответственно два и три цикла в молекуле, для описания их строения в квадратных скобках указывают в порядке уменьшения число атомов углерода в каждой из цепей, соединяющих узловые атомы; под формулой название атома:

Этот трициклический углеводород обычно называют адамантаном (от чешского адамант – алмаз), поскольку он представляет комбинацию трех сконденсированных циклогексановых колец в форме, приводящей к такому расположению атомов углерода в кристаллической решетке, которое свойственно алмазу.

Циклические углеводороды с одним общим атомом углерода называются спиранами, например, спиро-5,5-ундекан:

Плоские циклические молекулы неустойчивы, поэтому образуются различные конформационные изомеры. В отличие от конфигурационных изомеров (пространственное расположение атомов в молекуле без учета ориентации) конформационные изомеры различаются между собой только поворотом атомов или радикалов вокруг формально простых связей при сохранении конфигурации молекул. Энергия образования стабильного конформера называется конформационной .

Конформеры находятся в динамическом равновесии и превращаются друг в друга через нестабильные формы. Неустойчивость плоских циклов вызвана значительной деформацией валентных углов. При сохранении тетраэдрических валентных углов для циклогексана C 6H 12 возможны две устойчивые конформации: в форме кресла (а) и в форме ванны (б):

Ну и чтобы завершить знакомство со спиртами, приведу ещё формулу другого известного вещества - холестерина . Далеко не все знают, что он является одноатомным спиртом!

|`/`\\`|<`|w>`\`/|<`/w$color(red)HO$color()>\/`|0/`|/\<`|w>|_q_q_q<-dH>:a_q|0<|dH>`/<`|wH>`\|dH; #a_(A-72)<_(A-120,d+)>-/-/<->`\

Гидроксильную группу в нём я обозначил красным цветом.

Карбоновые кислоты

Любой винодел знает, что вино должно храниться без доступа воздуха. Иначе оно скиснет. Но химики знают причину - если к спирту присоединить ещё один атом кислорода, то получится кислота.
Посмотрим на формулы кислот, которые получаются из уже знакомых нам спиртов:

Вещество			Скелетная формула
Метановая кислота (муравьиная кислота)	H/C`\|O\|\OH	HCOOH	O//\OH
Этановая кислота (уксусная кислота)	H-C-C\O-H; H\|#C\|H	CH3-COOH	/`\|O\|\OH
Пропановая кислота (метилуксусная кислота)	H-C-C-C\O-H; H\|#2\|H; H\|#3\|H	CH3-CH2-COOH	\/`\|O\|\OH
Бутановая кислота (масляная кислота)	H-C-C-C-C\O-H; H\|#2\|H; H\|#3\|H; H\|#4\|H	CH3-CH2-CH2-COOH	/\/`\|O\|\OH
Обобщённая формула	{R}-C\O-H	{R}-COOH или {R}-CO2H	{R}/`\|O\|\OH

Отличительной особенностью органических кислот является наличие карбоксильной группы (COOH), которая и придаёт таким веществам кислотные свойства.

Все, кто пробовал уксус, знают что он весьма кислый. Причиной этого является наличие в нём уксусной кислоты. Обычно столовый уксус содержит от 3 до 15% уксусной кислоты, а остальное (по большей части) - вода. Употребление в пищу уксусной кислоты в неразбавленном виде представляет опасность для жизни.

Карбоновые кислоты могут иметь несколько карбоксильных групп. В этом случае они называются: двухосновная , трёхосновная и т.д...

В пищевых продуктах содержится немало других органических кислот. Вот только некоторые из них:

Название этих кислот соответствует тем пищевым продуктам, в которых они содержатся. Кстати, обратите внимание, что здесь встречаются кислоты, имеющие и гидроксильную группу, характерную для спиртов. Такие вещества называются оксикарбоновыми кислотами (или оксикислотами).
Внизу под каждой из кислот подписано, уточняющее название той группы органических веществ, к которой она относится.

Радикалы

Радикалы - это ещё одно понятие, которое оказало влияние на химические формулы. Само слово наверняка всем известно, но в химии радикалы не имеют ничего общего с политиками, бунтовщиками и прочими гражданами с активной позицией.
Здесь это всего лишь фрагменты молекул. И сейчас мы разберёмся, в чём их особенность и познакомимся с новым способом записи химических формул.

Выше по тексту уже несколько раз упоминались обобщённые формулы: спирты - {R}-OH и карбоновые кислоты - {R}-COOH . Напомню, что -OH и -COOH - это функциональные группы. А вот R - это и есть радикал. Не зря он изображается в виде буквы R.

Если выражаться более определённо, то одновалентным радикалом называется часть молекулы, лишённая одного атома водорода. Ну а если отнять два атома водорода, то получится двухвалентный радикал.

Радикалы в химии получили собственные названия. Некоторые из них получили даже латинские обозначения, похожие на обозначения элементов. И кроме того, иногда в формулах радикалы могут быть указаны в сокращённом виде, больше напоминающем брутто-формулы.
Всё это демонстрируется в следующей таблице.

Название	Структурная формула	Обозначение	Краткая формула	Пример спирта
Метил	CH3-{}	Me	CH3	{Me}-OH	CH3OH
Этил	CH3-CH2-{}	Et	C2H5	{Et}-OH	C2H5OH
Пропил	CH3-CH2-CH2-{}	Pr	C3H7	{Pr}-OH	C3H7OH
Изопропил	H3C\CH(`/H3C)-{}	i-Pr	C3H7	{i-Pr}-OH	(CH3)2CHOH
Фенил	`/`=`\//-\\-{}	Ph	C6H5	{Ph}-OH	C6H5OH

Думаю, что здесь всё понятно. Хочу только обратить внимание на колонку, где приводятся примеры спиртов. Некоторые радикалы записываются в виде, напоминающем брутто-формулу, но функциональная группа записывается отдельно. Например, CH3-CH2-OH превращается в C2H5OH .
А для разветвлённых цепочек вроде изопропила применяются конструкции со скобочками.

Существует ещё такое явление, как свободные радикалы . Это радикалы, которые по каким-то причинам отделились от функциональных групп. При этом нарушается одно из тех правил, с которых мы начали изучение формул: число химических связей уже не соответствует валентности одного из атомов. Ну или можно сказать, что одна из связей становится незакрытой с одного конца. Обычно свободные радикалы живут короткое время, ведь молекулы стремятся вернуться в стабильное состояние.

Знакомство с азотом. Амины

Предлагаю познакомиться с ещё одним элементом, который входит в состав многих органических соединений. Это азот .
Он обозначается латинской буквой N и имеет валентность, равную трём.

Посмотрим, какие вещества получаются, если к знакомым нам углеводородам присоединить азот:

Вещество	Развёрнутая структурная формула	Упрощенная структурная формула	Скелетная формула
Аминометан (метиламин)	H-C-N\H;H\|#C\|H	CH3-NH2	\NH2
Аминоэтан (этиламин)	H-C-C-N\H;H\|#C\|H;H\|#3\|H	CH3-CH2-NH2	/\NH2
Диметиламин	H-C-N<`\|H>-C-H; H\|#-3\|H; H\|#2\|H	$L(1.3)H/N<_(A80,w+)CH3>\dCH3	/N<_(y-.5)H>\
Аминобензол (Анилин)	H\N\|C\\C\|C<\H>`//C<\|H>`\C<`/H>`\|\|C<`\H>/	NH2\|C\\CH\|CH`//C<_(y.5)H>`\HC`\|\|HC/	NH2\|\\|`/`\`\|/_o
Триэтиламин	$slope(45)H-C-C/N\C-C-H;H\|#2\|H; H\|#3\|H; H\|#5\|H;H\|#6\|H; #N`\|C<`-H><-H>`\|C<`-H><-H>`\|H	CH3-CH2-N<`\|CH2-CH3>-CH2-CH3	\/N<`\|/>\\|

Как Вы уже наверное догадались из названий, все эти вещества объединяются под общим названием амины . Функциональная группа {}-NH2 называется аминогруппой . Вот несколько обобщающих формул аминов:

В общем, никаких особых новшеств здесь нет. Если эти формулы Вам понятны, то можете смело заниматься дальнейшим изучением органической химии, используя какой-нибудь учебник или интернет.
Но мне бы хотелось ещё рассказать о формулах в неорганической химии. Вы убедитесь, как их легко будет понять после изучения строения органических молекул.

Рациональные формулы

Не следует делать вывод о том, что неорганическая химия проще, чем органическая. Конечно, неорганические молекулы обычно выглядят гораздо проще, потому что они не склонны к образованию таких сложных структур, как углеводороды. Но зато приходится изучать более сотни элементов, входящих в состав таблицы Менделеева. А элементы эти имеют склонность объединяться по химическим свойствам, но с многочисленными исключениями.

Так вот, ничего этого я рассказывать не буду. Тема моей статьи - химические формулы. А с ними как раз всё относительно просто.
Наиболее часто в неорганической химии употребляются рациональные формулы . И мы сейчас разберёмся, чем же они отличаются от уже знакомых нам.

Для начала, познакомимся с ещё одним элементом - кальцием. Это тоже весьма распространённый элемент.
Обозначается он Ca и имеет валентность, равную двум. Посмотрим, какие соединения он образует с известными нам углеродом, кислородом и водородом.

Вещество	Структурная формула	Рациональная формула
Оксид кальция	Ca=O	CaO
Гидроксид кальция	H-O-Ca-O-H	Ca(OH)2
Карбонат кальция	$slope(45)Ca`/O\C\|O`\|/O`\#1	CaCO3
Гидрокарбонат кальция	HO/`\|O\|\O/Ca\O/`\|O\|\OH	Ca(HCO3)2
Угольная кислота	H\|O\C\|O`\|/O`\|H	H2CO3

При первом взгляде можно заметить, что рациональная формула является чем то средним между структурной и брутто-формулой. Но пока что не очень понятно, как они получаются. Чтобы понять смысл этих формул, нужно рассмотреть химические реакции, в которых участвуют вещества.

Кальций в чистом виде - это мягкий белый металл. В природе он не встречается. Но его вполне возможно купить в магазине химреактивов. Он обычно хранится в специальных баночках без доступа воздуха. Потому что на воздухе он вступает в реакцию с кислородом. Собственно, поэтому он и не встречается в природе.
Итак, реакция кальция с кислородом:

2Ca + O2 -> 2CaO

Цифра 2 перед формулой вещества означает, что в реакции участвуют 2 молекулы.
Из кальция и кислорода получается оксид кальция. Это вещество тоже не встречается в природе потому что он вступает в реакцию с водой:

CaO + H2O -> Ca(OH2)

Получается гидроксид кальция. Если присмотреться к его структурной формуле (в предыдущей таблице), то видно, что она образована одним атомом кальция и двумя гидроксильными группами, с которыми мы уже знакомы.
Таковы законы химии: если гидроксильная группа присоединяется к органическому веществу, получается спирт, а если к металлу - то гидроксид.

Но и гидроксид кальция не встречается в природе из-за наличия в воздухе углекислого газа. Думаю, что все слыхали про этот газ. Он образуется при дыхании людей и животных, сгорании угля и нефтепродуктов, при пожарах и извержениях вулканов. Поэтому он всегда присутствует в воздухе. Но ещё он довольно хорошо растворяется в воде, образуя угольную кислоту:

CO2 + H2O <=> H2CO3

Знак <=> говорит о том, что реакция может проходить в обе стороны при одинаковых условиях.

Таким образом, гидроксид кальция, растворённый в воде, вступает в реакцию с угольной кислотой и превращается в малорастворимый карбонат кальция:

Ca(OH)2 + H2CO3 -> CaCO3"|v" + 2H2O

Стрелка вниз означает, что в результате реакции вещество выпадает в осадок.
При дальнейшем контакте карбоната кальция с углекислым газом в присутствии воды происходит обратимая реакция образования кислой соли - гидрокарбоната кальция, который хорошо растворим в воде

CaCO3 + CO2 + H2O <=> Ca(HCO3)2

Этот процесс влияет на жесткость воды. При повышении температуры гидрокарбонат обратно превращается в карбонат. Поэтому в регионах с жесткой водой в чайниках образуется накипь.

Из карбоната кальция в значительной степени состоят мел, известняк, мрамор, туф и многие другие минералы. Так же он входит в состав кораллов, раковин моллюсков, костей животных и т.д...
Но если карбонат кальция раскалить на очень сильном огне, то он превратится в оксид кальция и углекислый газ.

Этот небольшой рассказ о круговороте кальция в природе должен пояснить, для чего нужны рациональные формулы. Так вот, рациональные формулы записываются так, чтобы были видны функциональные группы. В нашем случае это:

Кроме того, отдельные элементы - Ca, H, O(в оксидах) - тоже являются самостоятельными группами.

Ионы

Думаю, что пора знакомиться с ионами. Это слово наверняка всем знакомо. А после изучения функциональных групп, нам ничего не стоит разобраться, что же представляют собой эти ионы.

В общем, природа химических связей обычно заключается в том, что одни элементы отдают электроны, а другие их получают. Электроны - это частицы с отрицательным зарядом. Элемент с полным набором электронов имеет нулевой заряд. Если он отдал электрон, то его заряд становится положительным, а если принял - то отрицатеньным. Например, водород имеет всего один электрон, который он достаточно легко отдаёт, превращаясь в положительный ион. Для этого существует специальная запись в химических формулах:

H2O <=> H^+ + OH^-

Здесь мы видим, что в результате электролитической диссоциации вода распадается на положительно заряженный ион водорода и отрицательно заряженную группу OH. Ион OH^- называется гидроксид-ион . Не следует его путать с гидроксильной группой, которая является не ионом, а частью какой-то молекулы. Знак + или - в верхнем правом углу демонстрирует заряд иона.
А вот угольная кислота никогда не существует в виде самостоятельного вещества. Фактически, она является смесью ионов водорода и карбонат-ионов (или гидрокарбонат-ионов):

H2CO3 = H^+ + HCO3^- <=> 2H^+ + CO3^2-

Карбонат-ион имеет заряд 2-. Это означает, что к нему присоединились два электрона.

Отрицательно заряженные ионы называются анионы . Обычно к ним относятся кислотные остатки.
Положительно заряженные ионы - катионы . Чаще всего это водород и металлы.

И вот здесь наверное можно полностью понять смысл рациональных формул. В них сначала записывается катион, а за ним - анион. Даже если формула не содержит никаких зарядов.

Вы наверное уже догадываетесь, что ионы можно описывать не только рациональными формулами. Вот скелетная формула гидрокарбонат-аниона:

Здесь заряд указан непосредственно возле атома кислорода, который получил лишний электрон, и поэтому лишился одной чёрточки. Проще говоря, каждый лишний электрон уменьшает количество химических связей, изображаемых в структурной формуле. С другой стороны, если у какого-то узла структурной формулы стоит знак +, то у него появляется дополнительная палочка. Как всегда, подобный факт нужно продемонстрировать на примере. Но среди знакомых нам веществ не встречается ни одного катиона, который состоял бы из нескольких атомов.
А таким веществом является аммиак . Его водный раствор часто называется нашатырный спирт и входит в состав любой аптечки. Аммиак является соединением водорода и азота и имеет рациональную формулу NH3 . Рассмотрим химическую реакцию, которая происходит при растворении аммиака в воде:

NH3 + H2O <=> NH4^+ + OH^-

То же самое, но с использованием структурных формул:

H|N<`/H>\H + H-O-H <=> H|N^+<_(A75,w+)H><_(A15,d+)H>`/H + O`^-# -H

В правой части мы видим два иона. Они образовались в результате того, что один атом водорода переместился из молекулы воды в молекулу аммиака. Но этот атом переместился без своего электрона. Анион нам уже знаком - это гидроксид-ион. А катион называется аммоний . Он проявляет свойства, схожие с металлами. Например, он может объединиться с кислотным остатком. Вещество, образованное соединением аммония с карбонат-анионом называется карбонат аммония: (NH4)2CO3 .
Вот уравнение реакции взаимодействия аммония с карбонат-анионом, записанное в виде структурных формул:

2H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H + O^-\C|O`|/O^- <=> H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H`|0O^-\C|O`|/O^-|0H_(A-15,d-)N^+<_(A105,w+)H><\H>`|H

Но в таком виде уравнение реакции дано в демонстрационных целях. Обычно уравнения используют рациональные формулы:

2NH4^+ + CO3^2- <=> (NH4)2CO3

Система Хилла

Итак, можно считать, что мы уже изучили структурные и рациональные формулы. Но есть ещё один вопрос, который стоит рассмотреть подробнее. Чем же всё-таки отличаются брутто-формулы от рациональных?
Мы знаем почему рациональная формула угольной кислоты записывается H2CO3 , а не как-то иначе. (Сначала идут два катиона водорода, а за ними карбонат-анион). Но почему брутто-формула записывается CH2O3 ?

В принципе, рациональная формула угольной кислоты вполне может считаться истинной формулой, ведь в ней нет повторяющихся элементов. В отличие от NH4OH или Ca(OH)2 .
Но к брутто-формулам очень часто применяется дополнительное правило, определяющее порядок следования элементов. Правило довольно простое: сначала ставится углерод, затем водород, а дальше остальные элементы в алфавитном порядке.
Вот и выходит CH2O3 - углерод, водород, кислород. Это называется системой Хилла. Она используется практически во всех химических справочниках. И в этой статье тоже.

Немного о системе easyChem

Вместо заключения мне хотелось бы рассказать о системе easyChem. Она разработана для того, чтобы все те формулы, которые мы тут обсуждали, можно было легко вставить в текст. Собственно, все формулы в этой статье нарисованы при помощи easyChem.

Зачем вообще нужна какая-то система для вывода формул? Всё дело в том, что стандартный способ отображения информации в интернет-браузерах - это язык гипертекстовой разметки (HTML). Он ориентирован на обработку текстовой информации.

Рациональные и брутто-формулы вполне можно изобразить при помощи текста. Даже некоторые упрощённые структурные формулы тоже могут быть записаны текстом, например спирт CH3-CH2-OH . Хотя для этого пришлось бы в HTML использовать такую запись: CH₃-CH₂-OH .
Это конечно создаёт некоторые трудности, но с ними можно смириться. Но как изобразить структурную формулу? В принципе, можно использовать моноширинный шрифт:

H H | | H-C-C-O-H | | H H Выглядит конечно не очень красиво, но тоже осуществимо.

Настоящая проблема возникает при попытке изобразить бензольные кольца и при использовании скелетных формул. Здесь не остаётся иного пути, кроме подключения растрового изображения. Растры хранятся в отдельных файлах. Браузеры могут подключать изображения в формате gif, png или jpeg.
Для создания таких файлов требуется графический редактор. Например, Фотошоп. Но я более 10 лет знаком с Фотошопом и могу сказать точно, что он очень плохо подходит для изображения химических формул.
Гораздо лучше с этой задачей справляются молекулярные редакторы . Но при большом количестве формул, каждая из которых хранится в отдельном файле, довольно легко в них запутаться.
Например, число формул в этой статье равно . Из них выведены виде графических изображений (остальные при помощи средств HTML).

Система easyChem позволяет хранить все формулы прямо в HTML-документе в текстовом виде. По-моему, это очень удобно.
Кроме того, брутто-формулы в этой статье вычисляются автоматически. Потому что easyChem работает в два этапа: сначала текстовое описание преобразуется в информационную структуру (граф), а затем с этой структурой можно выполнять различные действия. Среди них можно отметить следующие функции: вычисление молекулярной массы, преобразование в брутто-формулу, проверка на возможность вывода в виде текста, графическая и текстовая отрисовка.

Таким образом, для подготовки этой статьи я пользовался только текстовым редактором. Причём, мне не пришлось думать, какая из формул будет графической, а какая - текстовой.

Вот несколько примеров, раскрывающих секрет подготовки текста статьи: Описания из левого столбца автоматически превращаются в формулы во втором столбце.
В первой строчке описание рациональной формулы очень похоже на отображаемый результат. Разница только в том, что числовые коэффициенты выводятся подстрочником.
Во второй строке развёрнутая формула задана в виде трёх отдельных цепочек, разделённых символом; Я думаю, нетрудно заметить, что текстовое описание во многом напоминает те действия, которые потребовались бы для изображения формулы карандашом на бумаге.
В третьей строке демонстрируется использование наклонных линий при помощи символов \ и /. Значок ` (обратный апостроф) означает, что линия проводится справа налево (или снизу вверх).

Здесь есть гораздо более подробная документация по использованию системы easyChem.

На этом разрешите закончить статью и пожелать удачи в изучении химии.

Краткий толковый словарь использованных в статье терминов

Углеводороды Вещества, состоящие из углерода и водорода. Отличаются друг от друга структурой молекул. Структурные формулы схематические изображения молекул, где атомы обозначаются латинскими буквами, а химические связи - чёрточками. Структурные формулы бывают развёрнутыми, упрощёнными и скелетными. Развёрнутые структурные формулы - такие структурные формулы, где каждый атом представлен в виде отдельного узла. Упрощённые структурные формулы - такие структурные формулы, где атомы водорода записаны рядом с тем элементом, с которым они связаны. А если к одному атому крепится больше одного водорода, то количество записывается в виде числа. Так же можно сказать, что в качестве узлов в упрощённых формулах выступают группы. Скелетные формулы - структурные формулы, где атомы углерода изображаются в виде пустых узлов. Число атомов водорода, связанных с каждым атомом углерода равно 4 минус число связей, которые сходятся в узле. Для узлов, образованных не углеродом, применяются правила упрощённых формул. Брутто-формула (она же истинная формула) - список всех химических элементов, которые входят в состав молекулы, с указанием количества атомов в виде числа (если атом один, то единица не пишется) Система Хилла - правило, определяющее порядок следования атомов в брутто-формуле: первым ставится углерод, затем водород, а далее остальные элементы в алфавитном порядке. Это а система используется очень часто. И все брутто-формулы в этой статье записаны по системе Хилла. Функциональные группы Устойчивые сочетания атомов, которые сохраняются в процессе химических реакций. Часто функциональные группы имеют собственные названия, влияют на химические свойства и научное название вещества